共轭双键

时间:2024-09-26 10:00:48编辑:揭秘君

共轭双键是什么?

共轭双键是以C=C-C=C为基本单位,随着共轭度的增加,其紫外特性:最大吸收波长红移;如有荧光,其最大激发光波长红移,最大发射光波长红移;如有颜色的话,颜色逐步加深 。
具有共轭双键的化合物,相间的π键与π键相互作用(π-π共轭效应),生成大π键。由于大π键各能级间的距离较近电子容易激发,所以吸收峰的波长就增加,生色作用大为加强。例如乙烯(孤立双键)的λmax=171nm(ε=15530L·mol-1·cm-1);而丁二烯(CH2=CH-CH=CH2)由于2个双键共轭,此时吸收蜂发生深色移动(λmax=217nm),吸收强度也显著增加(ε=21000L·mol-1·cm-1)。这种由于共轭双键中π→π*跃迁所产生的吸收带成为K吸收带[从德文Konjugation(共轭作用)得名]。其特点是强度大,摩尔吸光系数εmax通常在10000~200000(>10^4)L·mol-1·cm-1之间;吸收峰位置(λmax)一般处在217~280nm范围内。K吸收带的波长及强度与共轭体系的数目、位置、取代基的种类有关。例如共轭双键愈多,深色移动愈显著,甚至产生颜色。据此可以判断共轭体系的存在情况,这是紫外吸收光谱的重要应用。


什么是共轭双键?

在有机化合物分子结构中单键与双键相间的情况称为共轭双键。有机化合物分子结构中由一个单键隔开的两个双键。以C=C-C=C表示。共轭双键的特点:(1)共平面性: 共轭体系中与sp2杂化碳原子相连的各原子必须在同一平面上。(2)键长趋于平均化。(3)共轭体系能量降低。(4)在共轭链上会产生电荷正负交替现象扩展资料:共轭体系产生的条件: (1)构成共轭体系的原子必须在同一平面内。 (2)p轨道的对称轴垂直于该平面。共轭双键的化学性质:具有共轭双键的化合物易起加成、聚合、狄尔斯-阿德耳双烯合成反应。不仅能发生通常烯烃的加成(1,2-加成),还能发生特殊的1,4-加成反应。例如1,3-丁二烯与溴反应,不仅能得到1,2-加成的产物,即3,4-二溴-1-丁烯,且还能得到溴原子加添在1,4位置上中间形成新的双键的1,4-加成产物,即1,4-二溴-2-丁烯。在该分子中,所有的原子处于同一个平面上,四个碳原子都以sp2杂化成键。形成了三个碳碳σ-键和六个碳氢σ-键。每个碳原子上的未杂化的p电子,垂直于平面,侧向交叠,形成一个π-π共轭体系。参考资料来源:百度百科-共轭双键

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